Trancoso nasceu no início da colonização portuguesa, em 1586, fundada pelos jesuítas com o nome de São João dos Índios. Hoje, o local é conhecido como Praça São João Batista, popularmente chamado de Quadrado, em torno do qual o vilarejo se desenvolveu.

O Quadrado é cercado por frondosas amendoeiras, mangueiras, flamboyants e diversas árvores nativas, criando um cenário encantador. Ao fundo, a charmosa e histórica Igreja de São João se destaca, oferecendo uma vista panorâmica deslumbrante do mar e do horizonte.

Trancoso, que nos anos 70 era uma vila rústica e isolada descoberta pelos hippies, transformou-se ao longo dos anos em um dos destinos mais desejados por viajantes antenados e celebridades.

No icônico Quadrado, com suas charmosas casinhas simples e coloridas, hoje patrimônio cultural e histórico, o acesso é exclusivamente a pé ou de bicicleta, preservando a atmosfera tranquila e autêntica do local.

O vilarejo encanta com sua oferta de bares, restaurantes, pousadas cheias de estilo, lojas de artesanato e butiques de grifes renomadas. Tudo isso rodeado por praias paradisíacas e uma natureza exuberante, emoldurada por um clima agradável o ano inteiro.