Trancoso foi fundada no inicio da colonização portuguesa pelos Jesuítas (1586), com o nome de São João dos Índios, atualmente denominada Praça São João Batista que é chamado de Quadrado em volta do qual se desenvolveu o vilarejo.
Repleto de frondosas amendoeiras, mangueiras, flamboaiãs e diversas arvores nativas, com a bela e antiga igreja de São João ao fundo e uma vista panorâmica deslumbrante para o mar e horizonte.
Há alguns anos, deixou de ser a vila rústica e isolada, descoberta pelos hippes nos anos 70 para se tornar o destino turístico dos antenados e vips.
Nas casinhas simples e coloridas do Quadrado, hoje patrimônio cultural e histórico, a circulação é somente a pé ou em bicicleta.
Hoje há bares, restaurantes, pousadas cheias de estilo, lojinhas de artesanato e butiques de grifes famosas. Todo o charme desse vilarejo é cercado por praias belíssimas e uma natureza exuberante com um clima ameno o ano inteiro.
